物事が進まない状況や、成功が遠のく様子を指しています。文字通りには、天狗（伝説上の妖怪）が木に登ることを表現していますが、天狗は木に登っても高くて遠い空に辿り着くことができないとされており、それが比喩的に用いられています。
この諺は、人が目標や望みに向かって努力するものの、なかなか成功に至らない様子を表現する際に使われます。また、やる気や努力があるにも関わらず、状況が思うように進まない場合にも使用されます。
利用例
そんなことがあるわけがない。天狗の木登りだ。の意見を主導的に伝える。
・彼のビジネスはなかなかうまくいかず、彼は天狗の木登りをしているようだ。(His business is not going well, and he seems to be making little progress, like a tengu climbing a tree.)
中川木材産業のビジネスPRその11 
